Gwiazdor został wezwany przez byłą partnerkę do podziału wpływów z nowego filmu Olivera Stone'a, „Wall Street: Pieniądz nie śpi”, który na ekrany wejdzie jeszcze w tym roku. Diandra, która odeszła od aktora w 2000 roku, twierdzi, że jej umowa rozwodowa upoważnia ją do otrzymania połowy pensji byłego męża uzyskanej z projektów, nad którymi pracował w ciągu 20 lat ich małżeństwa, w tym z filmu „Wall Street” z 1987 roku i wszelkich możliwych adaptacji. Adwokaci byłej pary spotykają się w sądzie w Nowym Jorku 24 sierpnia 2010 roku. Diandra miała podobno zaoferować przesunięcie przesłuchań w świetle ostatnich doniesień o zdiagnozowanym u Douglasa raku gardła. Aktor jednak odrzucił propozycję przełożenia rozprawy. „Michael podupadł na zdrowiu i chce mieć to za sobą jak najszybciej”, czytamy w New York Post.





































